隋唐五代时期的流氓大亨是李绩和朱温。李绩是唐朝的大将，他对自己从前的流氓行为毫不讳言，常对人言：“吾十二三岁时为无赖贼，逢人便杀；十四五岁为难多贼，有不快意则杀；十七八为佳贼，临降乃杀；二十为大将，用兵以救人。”从他的这一段自述可以想见当初他的流氓行径非同一般。梁太祖朱温也是一个十足的大流氓，不只是在少年时，成年后执掌大权时仍然恶习不改。他的大将张全义在前方为其卖命，他却趁张不在时对这位赤胆忠心的大将的“妻女皆迫淫之”。这种身为一国之君而奸淫其大臣妻女的流氓，在历史上不多见。
●杜月笙像
20世纪三四十年代上海青帮的主要主目之一。曾贩卖鸦片，欺压人民，更可恶的是，他曾作为蒋介石的爪牙捕杀过共产党员。
提及宋元时期的流氓大亨，高俅是不容忽视的。他本是东京一个破落人家的浮浪子弟，不务正业，诱王员外的儿子吃喝嫖赌，挥霍无度，被府尹重打二十脊杖，发配远方。后来皇帝大赦天下，他得以回到东京，几经周折投到小王都太尉门下。在替小王都太尉给端王送礼的当口，讨得了端王的欢心。端王后来当上皇帝，高俅自此平步青云，成为殿帅府太尉。尽管此时的高俅已经位及人臣，但在人们心目中仍然是一个流氓。