在南京军事参议院任职的时候，唐生明经常去上海，其间认识了徐来，并最终把徐来从黎锦晖手里抢了过来。
当时，上海国民党内部有个秘密组织，叫复兴社。复兴社有一个特务处驻地，位于上海的法租界，情报组长的公开身份是上海警备司令部的少校侦察员沈醉，他与唐生明是终生好友。沈醉是湖南湘潭人，与唐生明也是老乡，同时他又是戴笠的手下，因戴笠与唐氏兄弟交好，自然他们的关系也不错。当时，上海正处于黄金十年（1926—1936），繁华又充满魅力，唐生明自然更愿待在上海，而不是南京。
沈醉有个女儿叫沈美娟，后来不但为父亲写了重要传记《我这三十年》，也为唐生明写了传记，第一版叫《风流特使唐生明》，第二版改为《风流秘使唐生明》。沈美娟从小就见过唐生明，中华人民共和国成立后还一直有交往。
根据她的描述，唐生明每次从南京到上海，戴笠总是让沈醉好好接待他，出格的事也没少惹，抢黎锦晖的老婆徐来就是其中之一。
到了抗战初期，唐生明在南京待不下去，再加上父亲病重，便请假回去探亲，正好当时湖南常德警备司令职务空缺，便在戴笠的帮助下担任了这一职务。后来，戴笠把他们这一段的经历写了个回忆录，叫《福将唐生明》，内容很是生动有趣。